Als Kind besuchte Siw nur selten das Nachbardorf Flåm, aber zwischen dem 15. und 21. Lebensjahr verbrachte sie dort immer mehr Zeit. Eine frühe Beziehung zu einem Jungen, der bei der Bahn arbeitete, brachte sie in Kontakt mit der Welt der Eisenbahn – ein beiläufiger Scherz seines Bruders, sie solle doch auch Schaffnerin werden wie ihr Freund, säte einen Gedanken, der schließlich ihren Karriereweg prägen sollte.
Am 1. September 1986 begann Siw offiziell ihre Laufbahn bei der Bahn – zunächst in Oslo, wo sie neun Jahre lang arbeitete. Der Umzug in die „große Stadt“ mit ihrem regionalen Dialekt war eine große Umstellung, aber sie genoss die Zeit dort. Kolleginnen und Kollegen wurden zu Freunden, und Siw wurde Teil der Bahngemeinschaft. Dennoch wurde das Leben als alleinerziehende Mutter von zwei Kindern herausfordernd. Schließlich kehrte sie zurück in die Heimat und lebte mit ihrer Mutter und Schwester in Aurland.