Al crecer, Siw rara vez visitaba Flåm, pero entre los 15 y los 21 años pasó más tiempo allí. Una relación temprana con un chico que trabajaba en los trenes la acercó al mundo del ferrocarril; una broma casual de su hermano sobre convertirse en conductora, como su novio, plantó una semilla que con el tiempo marcaría el rumbo de su carrera.
El 1 de septiembre de 1986, Siw comenzó oficialmente su carrera ferroviaria, primero en Oslo, donde trabajó durante nueve años. Fue un gran cambio mudarse a la “gran ciudad” con su dialecto regional, pero disfrutó de su tiempo allí. Los compañeros se convirtieron en amigos y Siw pasó a formar parte de la comunidad ferroviaria. Aun así, la vida se volvió desafiante como madre soltera de dos hijos. Con el tiempo regresó a casa y se fue a vivir con su madre y su hermana en Aurland.